С момента своего появления в конце XIX века основания Шиффа стали популярной группой органических соединений благодаря широкому спектру полезных свойств.
Наличие в их структуре азота и кислорода делает их универсальными молекулами с широким спектром применения - от красителей и катализаторов до экологических сенсоров и сырья для химического синтеза.
В последнее время растет интерес к биологической активности оснований Шиффа, поскольку исследователи обнаружили, что металлокомплексные производные оснований Шиффа могут служить в качестве антиоксидантных, антимикробных и противораковых агентов. Среди этих соединений, как показали исследования, наиболее перспективными антимикробными свойствами обладают аминокислотные комплексы оснований Шиффа с медью (Cu), однако время реакции, необходимое для создания этих соединений, может составлять от нескольких часов до нескольких дней.
В недавнем исследовании, опубликованном в журнале Applied Microbiology, группа исследователей под руководством профессора Такаширо Акитсу из Токийского университета представила двухэтапную процедуру синтеза, которая позволила получить аминокислотные комплексы Шиффа с основанием Cu (II) всего за 10 минут!
"Аминокислотные комплексы оснований Шиффа Cu (II) имеют потенциал для использования в качестве противомикробных агентов, но их широкое применение ограничивается традиционными методами синтеза, который часто занимает несколько часов, а иногда и дней. В нашем исследовании мы стремимся преодолеть эту проблему, сделав процесс синтеза более простым", - комментирует профессор Акитсу смысл своего исследования.
Для получения этих соединений группа использовала микроволновое облучение, благодаря его способности значительно ускорять реакцию, обеспечивая при этом контролируемый нагрев. Этот метод также обеспечивает более высокий выход, лучшую чистоту и меньшее количество побочных продуктов. Кроме того, в качестве растворителя для реакций был выбран метанол, который идеально подходил для ускорения реакций и сократил общее время до 10 минут.
Антибактериальная активность соединений была протестирована против грамположительных и грамотрицательных бактерий. Авторы обнаружили, что одно- и двухлорзамещенные комплексы проявляют лучшее действие против бактерий, с более заметной эффективностью против E. coli, чем молекулы без хлорных групп. Также было отмечено наличие легких антиоксидантных свойств у одно- и двухлористых комплексов. В будущем группа намерена проверить токсичность этих соединений для клеток почек, печени и кожи.
Эта новая методика синтеза позволяет минимизировать общее время реакции, максимально улучшить условия реакции и получить продукты высокой чистоты с многообещающей антибактериальной активностью. Результаты данного исследования могут быть использованы в качестве основы для разработки быстрых и простых методов синтеза биологически активных аминокислотных производных металлокомплексов оснований Шиффа с выраженным антибактериальным действием.